。家里稍有资产。窦建德年轻时就“重然许，喜侠节”。有次乡人家中丧亲，因家贫无法安葬，时窦建德正在田中耕种，闻而叹息，便将自家的耕牛给了乡人，让其发丧，结果很为乡里所敬重。还有一次有几个盗贼在晚上去窦建德家抢劫，窦建德站在门边，待盗贼进屋后，先后打死三人，其余的盗贼吓的不敢再进。盗贼只好请求将三人的尸首要回，窦建德说：“可投绳系取之”。盗贼于是将绳投进屋里，窦建德将绳系在自己身上，然后让盗贼曳出，窦建德随即跃起持刀，再杀数人，从此更加闻名。此后，窦建德当上了里长，因犯法出逃，遇大赦才得以回家。窦建德父亲死的时候，乡里送葬的有一千多人。人们给他赠送的财礼，皆一概不收。
早年高士达与孙安祖也正是因为窦建德的重然许，喜侠节才与他结交成好友。
大业七年，天子杨广征兵攻打高丽，窦建德应召入伍。本郡选勇敢优异者当领导，窦建德因勇敢被选为二百人长。当时，山东发大水，与窦建德同县的孙安祖家被大水淹没，妻儿饿死。县令见孙安祖骁勇过人，也将他选入军中。孙安祖向县令陈述自己家中贫困，不愿入伍。县令大怒，处以鞭刑。孙安祖气极，杀死县令，投奔了窦建德。窦建德暗中放孙安祖逃走，并且送他去高鸡泊落草。
孙安祖依计而行。随后，窦建德帮助孙安祖聚集贫困农民和拒绝东征的士兵几百人，占据漳南县东境方圆数百里的高鸡泊，举兵反抗朝廷，孙安祖自称将军，号“摸羊公”。
后来天下越来越乱，兵祸匪灾，河北的百姓越来越难活下去，高士达也聚集了不少的人马，聚众反隋。也就是那个时候，张金称也在河北聚兵反隋。但是感念窦建德的江湖名望，孙安祖、张金称、高士达等人虽然就在窦建德的家乡附近举事，劫掠乡里。但却从不去攻击窦建德的县乡。
郡县怀疑建德与他们私通，逮捕并杀害了他全家，窦建德便率麾下二百人前来投奔了他。
高士达虽然聚兵反隋，但实际上也就和盗匪差不多
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